Milestones というタイトルは、Mile-Stones（道標：日本でいう一里塚）とMiles-Tones（マイルスの音色）の掛け言葉じゃないだろうか？
実際、プレスティッジからCBSに移籍し、演奏スタイルがバップからモードに変わりつつある、道標的な位置にあるアルバムである。
ジャケット写真のマイルスも若々しく知的でカッコいい。
キャノンボール・アダレイ(as)とジョン・コルトレーン(ts)が伸び伸びとサックスを吹きまくり、いい味を出している。バンドメンバーの力を引き出すのもマイルスの実力だ。
このレコーディングの時、マイルスとピアノのレッド・ガーランドが喧嘩をして、ガーランドが帰ってしまったため、2曲目のSid’s Aheadではサックスのバックでマイルスが自分でポツポツとピアノを弾いている（笑。
またBilly Boyという曲は、マイルスのアルバムでありながらピアノ･トリオで演奏され、マイルスは全く出てこない。
これを機にガーランドはバンドを脱退し、次のピアニストとしてビル・エヴァンスが加わることになる。
Jazzに熱い男たちに想いを馳せながら、オンザロックを傾けて。
（1958録音）